“錦帶”兩句，點(diǎn)題。言友人錦衣玉帶，身佩吳鉤寶劍，將要奔赴當(dāng)時(shí)的軍事重鎮(zhèn)——南徐（鎮(zhèn)江）。詞人祝愿友人，這次能隨軍出發(fā)，直搗北方留宿著大雁的沙灘畔（即深入敵占區(qū)）。“夜吟”兩句，點(diǎn)出送友的時(shí)間與地點(diǎn)。“霜紅”，即深秋紅楓葉；“楓橋”，在蘇州閶門(mén)西邊。唐張繼《楓橋夜泊》詩(shī)有：“姑蘇城外寒山寺，夜半鐘聲到客船”句，可證明楓橋至少在唐時(shí)已成為蘇州一個(gè)繁忙的水運(yùn)碼頭。此言在一個(gè)深秋傍晚，詞人至楓橋碼頭送友人赴南徐，并即席賦詞。為填好這首送別詞，他反復(fù)吟哦，并以手拍擊旁邊的楓樹(shù)以協(xié)律，以至把火紅的楓葉也震落下來(lái)。“相思”兩句是說(shuō)：我自己雖然年老體衰，但與你這位年青的朋友卻是情投意合，結(jié)成了“不管年華”的忘年交。因此，對(duì)于你的奔赴前線，我將會(huì)時(shí)時(shí)惦記。兩人站在岸邊殷殷話別，意猶未盡，索興相攜同去一家小酒店內(nèi)，命賣(mài)酒女酌酒，復(fù)敘離別之情。“因話”一句承前，酒中重開(kāi)話題。兩個(gè)人酌酒言別，自然引發(fā)出對(duì)往昔的回憶，特別是兩人在秋日中相處在一起的過(guò)程最容易因觸景而提到。因而就提起了在過(guò)去的一個(gè)秋日里，兩個(gè)人曾駐馬在杭州蘇堤，并沿堤步行共賞西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指蘇堤。因蘇堤是北宋蘇軾在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州時(shí)所修，至詞人任職蘇州倉(cāng)幕，時(shí)在公元1232年（宋理宗紹定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以夢(mèng)窗稱之為“新堤”。

　　“淮楚尾”兩句，由送友轉(zhuǎn)入辭別戀人。言詞人又想起也是這樣一個(gè)秋日的黃昏，卻在不同的地點(diǎn)與自己的戀人話別。“淮楚尾”，即淮頭楚尾，古時(shí)指江西省，這里泛指江南。“細(xì)雨”兩句，承前。言自己過(guò)去在如煙般的秋雨籠罩下的“南樓”，與這位戀人相處，曾使他心迷神醉。那南樓中香氣襲人，錦衾溫暖，令他至今難忘。“花谷”三句是說(shuō)：舊時(shí)的“南樓”諒必還在那兒吧？如果你到了那里，碰巧遇到這位艷若桃李的我的小戀人，請(qǐng)一定替我轉(zhuǎn)告：我因?yàn)樗寄钏木壒剩萌缃袷窒荨Ａ馈而P棲梧》詞有“為伊消得人憔悴”句，夢(mèng)窗即用此意作結(jié)。“花谷”，即指前句的“南樓”。下片從與友話舊送別，自然帶出思念昔日的戀人，可見(jiàn)這位友人與作者的關(guān)系并非泛泛可比。