詞有小序述寫作緣起。它首先追敘了1191年（紹熙二年辛亥）除夕，作者從范成大蘇州石湖別墅乘船回湖州家中，雪夜過(guò)垂虹橋即興賦詩(shī)的情景。詩(shī)即《除夜自石湖歸苕溪》十絕句，“笠澤茫茫雁影微”是其中的一首。當(dāng)時(shí)伴隨詩(shī)人的還有范成大所贈(zèng)侍女小紅，故又有《過(guò)垂虹》一首云：“自作新詞韻最嬌，小紅低唱我吹簫。曲終過(guò)盡松陵路，回首煙波十四橋。”五年以后，1196年（慶元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清縣西南）東詣梁溪（今無(wú)錫）張鑒別墅，行程是由苕溪入太湖經(jīng)吳松江，沿運(yùn)河至無(wú)錫，方向正與前次相反，同往者有張鑒（平甫）、俞灝（商卿）、葛天民（樸翁，為僧名義铦），這次又是夜過(guò)吳松江，到垂虹橋，且頂風(fēng)漫步橋上，因賦此詞，后經(jīng)十多天反復(fù)修改定稿。這次再游垂虹，小紅未同行，范成大逝去已三載。從小序看，這首詞是一首寫景紀(jì)游之詞，但從全詞看，則兼有傷逝、懷古、懷人等多重內(nèi)容。此詞的妙處正在將多重主旨溶成一片，復(fù)雜含混，意蘊(yùn)豐厚。

上片從環(huán)境入手，開(kāi)篇便描繪出一幅凌寒蕩舟的廣闊畫面：飄浮著莼菜的水面，雙槳?jiǎng)潉?dòng)；松風(fēng)時(shí)送雨點(diǎn)，冷凝在蓑笠上；暮靄漸漸籠罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或語(yǔ)新意工，或情景交融，“漸”字寫出時(shí)間的推移，“空闊”則展示出境界的深廣，為全詞定下了一個(gè)清曠高遠(yuǎn)的基調(diào)。以下三句繼寫湖面景象：沙鷗在湖上盤旋飛翔，仿佛要為“我”落下，卻又背人轉(zhuǎn)向，遠(yuǎn)遠(yuǎn)掠過(guò)樹(shù)梢。沙鷗親切可愛(ài)之情態(tài)畢現(xiàn)。因?yàn)楣实刂赜危苑Q這些水鳥(niǎo)為“盟鷗”（和“我”有舊交的鷗鳥(niǎo)。）后三句忽爾轉(zhuǎn)到五年前雪夜蕩舟的情景：“那回歸去，蕩云雪、孤舟夜發(fā)”，正是：“笠澤茫茫雁影微，玉峰重疊護(hù)云衣……”眼前隱約出現(xiàn)的不又是那重疊蜿蜒的遠(yuǎn)山？這是舊夢(mèng)重溫么？然而當(dāng)年的人又到何處去了？結(jié)句“傷心重見(jiàn)”三句，挽合今昔，感慨遙深。“依約眉山，黛痕低壓”，將太湖遠(yuǎn)處的青山，比作女子的黛眉，不是無(wú)緣無(wú)故作形似之語(yǔ)，而顯然有傷逝懷人的情緒。所謂傷逝懷人，則可能既有對(duì)友人范成大的追念，又有對(duì)范成大所贈(zèng)歌妓小紅的想念，而且還似有對(duì)合肥情侶的深深思念（正是是年正月，詞人與合肥情侶惜別，已有近一年矣）。朦朧迷離，曲盡其妙。

下片過(guò)拍寫船過(guò)采香徑。這是香山旁的小溪，據(jù)《吳郡志》：“吳王種香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自靈巖望之，一水直知矢，故俗又稱箭徑。”面對(duì)這歷史古跡，最易引發(fā)人的思古之幽情，“嗟嘆之不足，故永歌之。”“老子婆娑（猶徘徊），自歌誰(shuí)答。”對(duì)照“那回歸去”的情景——“自作新詞韻最嬌，小紅低唱我吹簫”，而今老夫?qū)ι酱ǜ栉瑁姓l(shuí)應(yīng)答？仍與上片結(jié)句傷逝情緒一脈相承。西望是垂虹橋，它建于北宋慶歷年間，東西長(zhǎng)千余尺，前臨太湖，橫截吳江，河光海氣，蕩漾一色，稱三吳絕景，以其上有垂虹亭，故名。船過(guò)垂虹，也就成為這一路興致的高潮所在。從“此興平生難遏”一句看，這里的“飄然引去”之樂(lè)，實(shí)兼今昔言之。這一夜船抵垂虹時(shí)，作者曾以“卮酒”袪寒助興，在他“飄然引去”時(shí)，未嘗不回想那回“曲終過(guò)盡松陵路，回首煙波十四橋”的難以忘懷的情景。從而，當(dāng)其“酒醒波遠(yuǎn)”后，不免黯然神傷。“政（正）凝想、明珰（耳墜）素襪。”“明珰素襪”借指美人。曹植《洛神賦》有“凌波微步，羅襪生塵。”“無(wú)微情以效愛(ài)兮，獻(xiàn)江南之明珰”句。這里“明珰素襪”所代的美人，聯(lián)系“采香徑里春寒”句，似指吳宮西子，而聯(lián)系“那回歸去”，又似指小紅。還可能是遠(yuǎn)隔千里，年初與自己依依惜別的合肥情侶。其妙正在于懷古與思念之情合一，又不說(shuō)明，反令人神遠(yuǎn)。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有闌干，伴人一霎”一嘆作答，指出千古興衰、今昔哀樂(lè)，猶如一夢(mèng)，由懷想跌到眼前，收束有力。而傷懷幽怨，余味不盡。

從小序看，這一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹橋，觀看星斗漁火，而詞中卻絕少征實(shí)描寫。惟致力刻畫在這云壓青山、暮愁漸滿的太湖之上、垂虹亭畔飄然不群，放歌抒懷的詞人自我形象，頗有遺世獨(dú)立之感。