第一聯，詩人概括自己一生受挫、晚年困頓的實況，點出幽居題意。李商隱入仕后到處受人猜忌排笮，甚至被誣為“詭薄無行”、“放利偷合”（《新唐書·文藝傳》）、“為當途者所薄，名宦不進，坎終身。”（《舊唐書·文苑傳》）大中六年（852年）作者四十歲時寫給杜驚的《獻相國京兆公啟》，說：“若某者，幼常刻苦，長實流離。鄉舉三年，才沾下第；宦游十載，未過上農。”此時他感到身心交瘁，如羽翼摧鎩之鳥，無力奮飛了；只能退守“郊園”（在鄭州的家園），忍受這寂寞無聊、郁郁寡歡的晚景。實際上，他才四十六歲。

　　第二聯，以曉雞和寒鶩自喻。詩意有兩種解說。一、曉雞（晨雞）因樹雪之光而驚鳴（誤以為天明），喻不忘進取之心；以寒池之鴨表現自己不改操守（劉學鍇等《李商隱詩選》）。二、雞棲樹上則有雪，鴨守池中則結冰，極寫處境的寒苦（周振甫《李商隱選集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘進取報效，是因；終遭困頓寒苦，是果。晨雞報天曉，喻進取；寒鶩守冰池，喻退處。兩句詩極其形象地描繪出作者不諳世務、進退兩難的處境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣緊了詩題的“冬”字，即景抒情。李商隱極其擅長托物寓懷。他的詠物詩，如《蟬》：“本以高難飽，徒勞恨費聲。”又如《流鶯》：“流鶯漂蕩復參差，度陌臨流不自持。”蟬之高棲悲鳴，鶯之飄泊不定，可與此篇曉雞寒鶩參照體味，從中想象作者的思想情懷與遭遇。

　　第三聯，照應詩題冬“暮”。“暮”字雙關，所以第一句寫時序，第二句寫年歲。冬季日短，暮色很快來臨；隨著時光的流逝，自己也進入了衰頹的晚景。這是為下一聯的抒憤寄慨蓄勢的。人到晚年，“羽翼摧殘”，不可能再有作為了。

　　第四聯，緊應上聯，發出內心的呼喊：為什么平生匡國濟世的抱負，不能與早年的心愿相合呢？這呼喊是憤慨的，因為商隱明明知道這個“為什么”。這呼喊同時又是凄涼感傷的，因為它畢竟出自一個性格不算堅強而又經歷過太多打擊的詩人。

　　此詩和李商隱多數作品一樣，感傷的情調籠罩全篇，從“羽翼摧殘”到“急景”、“頹年”，尤其是曉雞寒鶩的具體形象，都是如此。不過這首詩與李商隱很多作品多含膾炙人口的名句卻有所不同，紀昀評之曰：“無句可摘，自然深至。”沒有刻意錘煉和精心藻飾，沒有運用作者本來擅長的組織故實的手法，也沒有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以無句可摘；但它能恰如其分地、真實具體地表達此時此地的感受與心情，讀之動容，所以說自然深至。當然，它仍然謹守平仄格律，注意對偶工整（四聯中有三聯對偶），用詞造句都力求避免粗疏隨意，因此和某些標榜自然平淡而流為枯淡俚淺的作品不同。在李商隱集中，它別具一格，又包含著商隱固有的特質，包含著多樣化中的某種統一性。