這是秦觀寫于元豐三年（1080）的一首懷人之作，當時秦觀三十二歲，孔子有云：“三十而立。”而他此時還未能登得進士第，更未能謀得一官半職。在這種處境下，憶想起以往與佳人歡娛的美好時光，展望著今后的路程，使他不能不感懷身世而有所慨嘆。從藝術上看，整首詞纏綿悱惻，柔婉含蓄，融情于景，抒發了對某位佳人的深深追念，鮮明地體現了秦觀婉約詞情韻兼勝的風格特征。“八六子”是詞牌，始見于《尊前集》中所收的杜牧之作。分上下兩片，上片三處平韻，下片五處平韻，共八十八字。通常以秦觀的此作為定格。

　　此詞寫作者與他曾經愛戀的一位歌女之間的離別相思之情。全詞由情切入，突兀而起，其間繪景敘事，或回溯別前之歡，或追憶離后之苦，或感嘆現實之悲，委婉曲折，道盡心中一個“恨”字。

　　宋神宗元豐年間，秦觀在揚州意外地遇上一位多情的女子。一簾幽夢，十里柔情，時時縈繞在他的心頭。歸來途中，獨倚危亭，回頭一望，芳草連天，好似無邊的離恨。以芳草喻愁，是詩詞常用的手法，這里秦觀卻用“劃盡還生”四字把它強化到極點，因此前人稱之為“神來之筆”。戀人分別了。往日的歡娛，變成了流水；斷了的琴弦，何時能續上？面對片片飛花、蒙蒙殘雨，他幾乎失魂落魄。正在此時，惱人的黃鸝又在耳邊叫了起來。打起黃鸝兒，莫教枝上啼。他的心真是煩極了！

　　首先，秦觀詞最大的特色是“專主情致”。抒情性原本就是詞長于詩的特點，秦觀則將詞的這一特長加以光大，在這首詞中體現得十分明顯。詞的上片臨亭遠眺，回憶與佳人分手，以情直入，點出詞眼在于一個“恨”字。以“芳草”隱喻離恨，又是眼前的景物。憶及“柳外”“水邊”分手之時詞人以“愴然暗驚”抒發感受，落到現實，無限凄楚。而詞的下片則設情境寫“恨”。用“怎奈”、“那堪”、“黃鸝又啼數聲”等詞句進一步把與佳人分手之后的離愁別緒與仕途不順，有才得不到施展的身世之“恨”，融于一處，并使之具體化、形象化，達到融情于景、情景交融的境界。

　　其次，這首詞的意境蘊藉含蓄，情致悠長，耐人尋味。秦觀善于通過凄迷、朦朧的意境來傳達自己傷感、迷惘的意緒。在這首詞中，上片以“萋萋刬盡還生”的芳草寫離恨，使人感到詞人的離別之恨就象原上之草，春風吹又生，生生不滅。為何如此呢？詞的下片創設了三個情境告訴我們個中之由：“夜月一簾幽夢，春風十里柔情”的歡娛都隨流水而去，“素弦聲斷，翠綃香減”，詞人對好景不長、離別在即的無奈溢于言表，此其一；其二是離別之時情境的渲染，“片片飛花弄晚；濛濛殘雨籠晴”，詞人以凄迷之景寓悵惘、傷感之情，意蘊十分豐富，是極妙的景語。其三，結尾二句，以景結情，急轉直下，聲情并茂，“銷凝之時，黃鸝又啼數聲”，一“又”字，既與起筆“倚危亭，恨如芳草，萋萋刬盡還生”遙相呼應，又再次突出了前面所述的二種情境，真可謂意蘊境中，韻逸言外，凄楚傷感之思自在其中，會心的讀者一看即知。秦觀就是這樣善于用畫面說話，舉重若輕，寄凝重之思于輕靈的筆觸之中，如游龍飛空，似春風拂柳。

　　下片“無端”三句，再進一步追憶當時歡聚之樂。“無端”是不知何故之意，言老天好沒來由，賜予她一份娉婷之姿，致使作者為之神魂顛倒。“夜月”二句敘寫歡聚情況，借用杜牧詩句“娉娉裊裊十三馀，豆蔻梢頭二月初。春風十里揚州路，卷上珠簾總不知。”《贈別》含蓄出之無淺露之病。“怎奈向”三句（“怎奈向”義同“奈何”）嘆惋好景不常，倏又離散。“素弦聲斷，翠綃香減”，仍是用形象寫別離，有幽美凄清之致。“那堪”二句，忽又寫眼前景物，以景融情。

　　“片片飛花弄晚，蒙蒙殘雨籠晴”，是凄迷之景，懷人的深切愁悶中，觀此景更增惆悵，故用“那堪”二字領起。結尾“正銷凝，黃鸝又啼數聲”，又是融情入景，有悠然不盡之意。洪邁《容齋四筆》卷十三云：“秦少游《八六子》詞云：‘片片飛花弄晚，蒙蒙殘雨籠晴。正銷凝，黃鸝又啼數聲。’語句清峭，為名流推激。予家舊有建本《蘭畹曲集》，載杜牧之一詞，但記其末句云：‘正銷魂，梧桐又移翠陰。’秦公蓋效之，似差不及也。”洪邁指出秦觀詞此二句是從杜牧詞中脫化出來。

　　此詞語言上好用對句，如“柳外水邊”、“夜月春風”、“素琴翠綃”、“飛花殘雨”皆是，尤以“夜月”和“飛花”兩聯為佳，不僅語言工麗，而且各具意境。全詞情景交融，景語情語難分，可謂感人至深，獨具匠心。

　　最后，這首詞的語言清新自然，情辭相稱，精工而無斧鑿之痕。前人曾這樣評論：“子瞻辭勝乎情，耆卿情勝乎辭，辭情相稱者，惟少游而已。”秦觀的詞能有如此高超的語言成就：一方面，他工于煉字。這首詞中“飛花弄晚，殘雨籠晴”這二句是互文的，意思是飛花殘雨在逗弄晚晴。這里的一“弄”一“籠”，既音韻和諧，又能使人產生無限的想象，細細品味，會感到十分貼切生動。另一方面，由于秦觀長于化用古人詩句入詞，使之為己所用，更加富于表現力，達到青出于藍而勝于藍的效果。“倚危亭”三句周濟稱為“神來之筆”，實則從李后主《清平樂》詞“離恨恰如春草，更行更遠還生”脫化而來；“夜月一簾幽夢，春風十里柔情”則暗用杜牧的“春風十里揚州路，卷上珠簾總不如”；洪邁《容齋隨筆》認為詞的結尾兩句是模仿杜牧同一詞牌的結尾“正消魂，梧桐又有移翠陰”，不論模仿是否屬實，秦觀這兩句的妙處遠勝過杜牧的此句卻是不爭的事實。可見，秦觀繼承前人語言是有創造性的，惟有創造方能顯其生命力。

　　“多情自古傷離別”，接天的芳草是鏟不完、除不盡的離恨，恨的是那一簾幽夢早已隨風飄散，那一段柔情早已成東流逝水，寫詞的人也早已遠離我們，但是，他那柔婉含蓄、情韻兼勝的詞風，以及以此寫成的名篇佳句則長留人間，永遠使我們回味。