歷代詩人的筆下，綿綿不斷的細雨總是和“愁思”難解難分的，如：“梧桐更兼細雨，到黃昏，點點滴滴，這次第，怎一個愁字了得？”“欲黃昏，雨打梨花深閉門。”但是在蔣捷詞里，同是“聽雨”，卻因時間不同、地域不同、環境不同而有著迥然不同的感受。詞人從“聽雨”這一獨特視角出發，通過時空的跳躍，依次推出了三幅“聽雨”的畫面，而將一生的悲歡歌哭滲透、融匯其中。

　　第一幅畫面：“少年聽雨歌樓上，紅燭昏羅帳。”它展現的雖然只是一時一地的片斷場景，但具有很大的藝術容量。“歌樓”、“紅燭”、“羅帳”等綺艷意象交織出現，傳達出春風駘蕩的歡樂情懷。少年時候醉生夢死，一擲千金，在燈紅酒綠中輕歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一個“昏”字，把那種“風簫吹斷水云間，重按霓裳歌遍徹”的奢靡生活表現出來。這時聽雨是在歌樓上，他聽的雨就增加了歌樓、紅燭和羅帳的意味。盡管這屬于紙醉金迷的逐笑生涯，畢竟與憂愁悲苦無緣，而作者著力渲染的只是“不識愁滋味”的青春風華。這樣的階段在詞人心目中的印象是永恒而短暫的。以這樣一個歡快的青春圖，反襯后面的處境的凄涼。

　　第二幅畫面：“壯年聽雨客舟中，江闊云低，斷雁叫西風。”一個客舟中聽雨的畫面，一幅水大遼闊、風急云低的江秋雨圖，一只失群孤飛的大雁。這里的“客舟”不是《楓橋夜泊》中的客船，也不是“驚起一灘鷗鷺”里的游船，而是孤獨的天涯羈旅，孤獨、憂愁、懷舊時時涌在心頭。這時的雨伴隨著斷雁的叫聲。這一個“斷”字，聯系了諸多意境，同斷腸聯系在一起，同親情的斬斷聯系在一起，有一種人生難言的孤獨和悔恨。“客舟”及其四周點綴的“江闊”、“云低”、“斷雁”、“西風”等衰瑟意象，映現出風雨飄搖中顛沛流離的坎坷遭際和悲涼心境。壯年之后，兵荒馬亂之際，詞人常常在人生的蒼茫大地上踽踽獨行，常常爾奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、萬種離愁都已包孕在他所展示的這幅江雨圖中。

　　“而今聽雨”的畫面，是一幅顯示他當前處境的自我畫像。一個白發老人獨自在僧廬下傾聽著夜雨。處境之蕭索，心境之凄涼，在十余字中，一覽無余。江山己易主，壯年愁恨與少年歡樂，已如雨打風吹去。此時此地再聽到點點滴滴的雨聲，卻已木然無動于衷了。“悲歡離合總無情”，是追撫一生經歷得出的結論，蘊有無限感傷，不盡悲慨。“一任階前點滴到天明”，似乎已心如止水，波瀾不起，但徹夜聽雨本身，卻表明他并沒有真正進入超脫沉靜的大徹大悟之境，只不過飽經憂患，已具有“欲說還休”的情感控制能力。

　　三幅畫面前后銜接而又相互映照，藝術地概括了作者由少到老的人生道路和由春到冬的情感歷程。其中，既有個性烙印，又有時代折光：由作者的少年風流、壯年飄零、晚年孤冷，分明可以透見一個歷史時代由興到衰、由衰到亡的嬗變軌跡，而這正是此詞的深刻、獨到之處。